Era um grande entusiasta da literatura.  Ele incentivava, e procurava ajudar todos os admiradores das musas, animando-os a escrever o que lhes vinha da inspiração, e exultava jubilosamente quando descobria um novo e talentoso cultor da pena, de real mérito, e o encorajava e estimulava a sair do anonimato, divulgando pela imprensa o que jazia no fundo das gavetas.  Waldemar promovia reuniões e encontros, e até jantares, com o intuito de incrementar a comunhão' de ideais literários.
  Tinha predileção pelas trovas, e foi um grande trovador.  Conseguiu a realização de alguns certames poéticos para esse gênero de versos, das quadrinhas heptassílabas e de rimas ricas como ele gostava, que expressassem um pensamento, um conceito, uma sátira, um provérbio, sem vulgaridades mas de estuante espontaneidade, criatividade e originalidade.
Pensou na criação de um clube ou um grêmio itajubense ou sul-mineiro de Trovadores, mas não encontrou número suficiente de entusiastas, para isso.  No último concurso de poesias que conseguiu realizar, conferiu diplomas e medalhas a concorrentes vitoriosos, no que encontrou patrocinadores para isso.  E Waldemar da Rocha Vianna tomou-se o Machado de Assis de Itajubá.  Mandou convites a intelectuais itajubenses e pessoas gradas da cidade para uma reunião memorável, e nesse conclave histórico, realizado em 15 de agosto de 1964, ficou fundada a Academia Itajubense de Letras.  Se Machado de Assis teve, na fundação da Academia Brasileira de Letras, o concurso de Medeiros e Albuquerque, e principalmente de Lúcio de Mendonça, Waldemar da Rocha Vianna também teve um auxiliar de opulenta cultura, tarimbado nas letras clássicas e de grandeza de ânimo e de propósitos, que foi o não menos saudoso Professor Gabriel Ferreira Leite.  Nove anos depois, o egrégio idealizador dessa instituição cultural, com a idade de 57 anos, deixava esse mundo para ir ao encontro da verdadeira poesia, do lirismo da fé que transcende os limites do individualismo para o encontro da realidade celestial.  E a Academia de Waldemar da Rocha Vianna tem tido os seus continuadores.  Presidida por alguns anos, pelo nobre mestre Francisco Júlio dos Santos e pelo Prof Wilson Ribeiro de Sã, ora está brilhantemente comandada pela culta Professora D. Ambrosina Freitas Paiva, e o jornal "3º Domingo" está normalmente circulando com a primorosa colaboração dos acadêmicos.  E era projeto de Waldemar a fundação de um periódico literário, nos moldes de "3º Domingo", que seus continuadores estão realizando.